Geboren und aufgewachsen in den bewegten Jahren zwischen den beiden Weltkriegen, sucht der junge Ip Man (Kevin Cheng) sein Glück in den Kampfsport-Arenen von Kanton. Dort trifft er nicht nur seinen ersten Wing Chun-Lehrmeister Yu Fung-Kau (Rongguang Yu), sondern auch seine Sandkastenfreundin Cheung Wing-Sing (Cecila Han).
